ALKALOID

ALKALOID

Alkaloid dalah metabolit sekunder yang mengandung satu atau lebih atom N (nitrogen). Sejarah perkembangan alkaloid : Secara tradisional telah digunakan oleh manusia tepatnya pada abad 19 upaya isolasi senyawa aktif ( yaitu Papaver somniverum yang pertama kali dilakukan isolasi).

Keberadaan alkaloida : dahulu hanya diketahui terdapat  dalam tanaman saja, namun terdapat juga dalam bakteri, binatang , fungi , binatang laut contoh lainnya yaitu muskopiridina pada tanduk menjangan , kastoramina pada beaver, derivate pirol pada sex pheromone insect dan lain-lain.

Klasifikasi alkaloida:

1.    Proto alkaloid : merupakan molekul sederhana, biogenetiknya dari asam amino,memiliki atom N bukan heterosiklik, bersifat basa , contohnya  : mescaline , ephesrine dan N,N-dimethytryptamine

2.    Pseudo alkaloid : bersifat basa lemah dan bukan berasal dari asam amino, contohnya :solanidine, caffeine theophylline dan theobromine.

3.    True alkaloid : toksik atau beracun, memiliki efek fisiologis, memiliki atom N heterosiklik , biogenetiknya dari asam amino dan berfifar basa/alkalis. Contoh : cocaine, quinine, atropine , dan morphine.

Biasanya alkaloid mengantung satu atom N, tetapi beberapa alkaloid memiliki > satu atom N, contohnya : nikotin mengandung 2 atom N dan ergotamine mengandung 5 atom N.

Sifat fisis alkalid : Kristal , amorphous , tidak berwarna(umumnya), bentuk gararm larut dalam air, bentuk am pelarut organik. Contoh :nikotina (liquid), berberina

Sifat umum : basa larut dalam pelarut organic dan tidak larut dalam air kecuali caffeine, ephedrine , codein , colchicine , pilocarpine dan basa dari ammonium kuartener.basa yang tidak larut dalam beberapa pelarut organic seperti morphine dan psychotrine tidak larut dalam ether dan theobromine serta theophylline tidak larut dalam benzene.

Sifat khemis: basa (sepasang electron bebas pada atom N).

sifat kebasaan tergantung pada jenis substitusi pada atom N

-       Elekron donating : pendonor /pemberi elektro contoh :pirol, indol, etilamina

-       Electron withdrawing: penarik electron, -C=O,menghilangkan sifat basa (menjadi netral)

Macam-macam pereaksi umum untuk deteksi alkaloid: mayer’s,wagner’s,hager’s ,dragendorffs dan marme’s.

Deteksi dan isolasi alkaloid :

Deteksi :

1.    metode wall

2.    metode kiang-douglas

Isolasi alkaloid: contohnya ergotamine, gentianina, swerosida

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosinyang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.